O grande destaque da mídia esportiva brasileira durante os últimos dias foram os rumores envolvendo o possível saída de Cuéllar do Flamengo. O colombiano estava em uma relação nada amigável com o rubro-negro, e chegou a pedir dispensa do jogo contra o Ceará no último domingo, alegando problemas pessoais.
A diretoria do time, entretanto, viu o caso como uma indisciplina do atleta. Mesmo assim, ele viajou rumo a Porto Alegre e participou da classificação do Flamengo diante do Internacional na Libertadores.
Para a infelicidade do torcedor rubro-negro, que sempre teve um carinho muito grande com Cuéllar, a negociação com o Al-Hilal da Arábia Saudita foi oficializada. O clube asiático desembolsou a quantia de oito milhões de euros, pouco mais de 36 milhões de reais, para contar com o volante.
A situação de Cuéllar no Rio de Janeiro estava muito complicada. Durante os últimos dias, circularam boatos a respeito de uma possível traição contra sua esposa, o que tornou a permanência na Cidade Maravilhosa muito complicada.
Além disso, o clube árabe ofereceu uma proposta tentadora. Para jogar no Al-Hilal, Cuéllar receberá a quantia de quase 1 milhão de reais mensais. O valor é aproximadamente 4 vezes maior do que recebia no Flamengo.
Com a chegada de Jorge Jesus, o colombiano viu sua situação de titular absoluto mudar drasticamente, passando a figurar o banco de reservas. A situação gerou um grande descontentamento, tanto no jogador quanto dos seus dirigentes, o que ajudou a decretar a sua saída do Flamengo.