O Flamengo reforçou seu ataque para a temporada contratando De Arrascaeta, Gabigol e Bruno Henrique. Além de ter outros grandes jogadores para o ataque como Fernando Uribe, Éverton Ribeiro, Lincoln e Orlando Berrío.
Porém, Berrío reserva da equipe do Flamengo, vem enfrentando muitos problemas relacionados com lesão e inclusive ficou de fora até dos relacionados na estreia do Flamengo na fase de grupo da Taça Conmebol Libertadores. Mesmo com todos esses problemas, o colombiano segue prestigiado no mercado.
Segundo o jornal EXTRA, o clube carioca foi procurado pelo Atlético Mineiro que queria contratar Orlando Berrío. Mas, segundo o jornalista Diogo Dantas do EXTRA, a diretoria vetou a saída do jogador para a equipe de Belo Horizonte. Ainda de acordo com o jornal, o Flamengo negou-se a sequer ouvir a proposta do Galo.
Contrato pelo Flamengo em 2017 após conquistar a Libertadores da América com a equipe do Atlético Nacional da Colômbia, parecia que Berrío iria deslanchar no Flamengo mas isso não ocorreu. Na primeira temporada, o jogador marcou apenas seis gols em 46 partidas e para piorar o atleta se lesionou gravemente em 2018, o que lhe custou vários meses fora dos gramados, prejudicando sua sequência no Flamengo.
Na atual temporada, Berrío disputou apenas duas partidas e somando apenas 27 minutos dentro das quatro linhas. A última atuação dele foi contra a Portuguesa-RJ quando entrou no segundo tempo aos 31 minutos, no lugar de Diego Ribas, jogo este que terminou 3 a 1 para o Flamengo.